La fortezza di San Leo sorge su un blocco di roccia a picco sulle colline del Montefeltro, baluardo naturale ben prima che Federico da Montefeltro la facesse ricostruire nel 1441 dal suo architetto militare, Francesco di Giorgio Martini.
Le nuove mura seguono il bordo della rupe così da vicino che un assalitore non aveva dove appoggiare una scala, e per secoli lo Stato Pontificio la usò come una delle sue prigioni più sicure. Il prigioniero più noto fu Giuseppe Balsamo, il sedicente Conte di Cagliostro, alchimista ed esoterista rinchiuso in una cella a cui si accedeva solo da una botola nel soffitto, dove morì nel 1795. Oggi le sale ospitano un museo delle armi, e i camminamenti offrono una vista limpida sui tetti di San Leo e sulla strada che si arrampica in basso. La salita breve ma ripida dal paese vale la vista da sola, a prescindere dalla storia.
