Monaci cistercensi provenienti da Milano fondarono questa abbazia nel 1142 su terre donate dal duca Guarniero II di Spoleto, ne consacrarono la chiesa entro il 1170 e la resero il complesso monastico più importante delle Marche, con il controllo di trentatré chiese e monasteri dipendenti nel suo apice duecentesco e circa duecento monaci.
I mercenari di Braccio da Montone la saccheggiarono nel 1422, e seguirono secoli di declino finché i monaci cistercensi non tornarono da Milano nel 1985, restando fino al 2018. La chiesa romanico-gotica, il chiostro, la sala capitolare, il refettorio e lo scriptorium sopravvivono in gran parte intatti, insieme a sei grance esterne, le antiche fattorie dell’abbazia. Dal 1985 il bosco circostante è protetto come riserva naturale, la Riserva Naturale dell’Abbadia di Fiastra, rendendo abbazia e foresta un’unica visita.





