Si narra che coloni greci della Magna Grecia abbiano fondato una città chiamata Maudoro in questa valle del fiume Basento già nel VI secolo a.C., ma il Castelmezzano visibile oggi prese forma dopo che le incursioni saracene spinsero la popolazione su una rupe tra le guglie di arenaria note come Dolomiti Lucane, secondo la tradizione locale seguendo un pastore di nome Paolino che trovò questo rifugio difendibile.
I Normanni costruirono in seguito un castello sulla roccia tra l’XI e il XIII secolo, le cui scarse rovine si aggrappano ancora alle vette sopra le case. Inserito tra i "migliori luoghi che non avete mai sentito nominare" da Budget Travel e tra i borghi italiani più belli dal Telegraph, il paese condivide con la vicina Pietrapertosa il Volo dell’Angelo, che porta i visitatori attraverso la gola tra le vette dei due paesi, ma le sue scalinate in pietra, scavate direttamente nella roccia, meritano la salita anche senza.
